올레길 지킴이는 올레길 탐방객의 안전을 확보하기 위하여 지난 2012년 9월부터 실시해왔으며, 올해에는 387백만원의 예산으로 제주시권 올레길 각 코스별로 배치, 운영하게 된다. 담당 지역에 배치된 지킴이는 올레길 순찰․점검을 기본으로 간단한 환경정비, 올레꾼을 대상으로 한 안전수칙 홍보, 올레코스에 대한 정보 안내 등 업무를 수행한다.
제주시에서는 올레길 지킴이의 역할에 대한 이해를 돕고 담당업무를 충실히 수행할 수 있도록 (사)제주올레 차의준연구원, 임연택 탐사전문위원 등 관련 전문가를 강사로 하여 2019년 1월 28일에 사전교육을 실시하였으며 총 63명(우도, 추자 제외) 중 59명이 참석한 가운데 지킴이로서의 애로사항을 청취하고 궁금한 사항에 대하여 질의․응답하는 시간을 가졌다.
또한 올레길 지킴이 업무교육과 더불어 탐방객들의‘쓰레기 되가져오기’실천 및 분리배출이 활성화될 수 있도록 기초질서 지키기 운동에 대한 홍보를 독려하고 제주의 자연을 보전할 수 있는 방법에 대하여 함께 생각해 보는 시간도 마련하였다.
제주시(관광진흥과)는 “앞으로도 올레길에 대한 지속적인 점검 및 정비는 물론 지역의 안내․홍보에도 힘써 세계적인 올레길로 가꾸어 나가겠다”고 밝혔다.